Le prime notizie certe sulla Tenuta di Montefoscoli, che sorge sulle vestigia dell’antico castello, di cui oggi rimane un solo torrione, risalgono al 1102 quando la contessa Matilde di Toscana “che in quei tempi faceva da regina”, dona a Foscolo Scarpetta, da cui discende la nobile famiglia pisana dei Griffi, “diversi luoghi vicino a Peccioli, fra cui il Castello detto oggi di Montefoscoli dal nome del suo donatario.” Nuove notizie sulla Tenuta di Montefoscoli si hanno nel 1564, anno in cui, Messer Asopardo Griffi, figlio di Filippo, il cui stemma datato 1515 adorna una delle facciate della Villa, ereditò dalla madre i beni della famiglia che, per la loro importanza, costituivano l’elemento caratterizzante dell’organizzazione urbanistica e territoriale dell’intero paese.  Dopo il 1576, anno in cui i Griffi vendettero il nucleo primitivo della fattoria, la Tenuta di Montefoscoli, dopo aver cambiato tre volte proprietario entrò a far parte del patrimonio dei Biffoli, una famiglia fiorentina di origini grossetane che, nel medioevo, rivestì una certa importanza nella vita pubblica.
I Biffoli, negli anni in cui detennero il possesso della fattoria, ne ingrandirono i possedimenti gettando le basi per una profonda e solida organizzazione agricola della campagna montefoscolese.
Nel 1631, alla morte di Benedetto Biffoli, Tenuta di Montefoscoli divenne, per testamento, proprietà della Compagnia dei Gesuiti di Firenze.
La Compagnia, seguendo le disposizioni testamentarie, che imponevano “fare del bene in Montefoscoli” cercò di colmare, con nuove acquisizioni, gli spazi che non appartenevano ancora alla tenuta per dare alla proprietà un assetto territoriale omogeneo che avesse nella Villa, ora sede del convento, il suo centro propulsore.
Si giunse così al 1773 quando, con la Bolla “Dominus ac redemptor noster”, Clemente XIV, soppresse  l’Ordine dei Gesuiti i cui beni, pertanto, vennero posti in vendita. 
La Tenuta di Montefoscoli venne acquistata da Giulio Mastiani - Brunacci  che ne modificò l’aspetto rendendolo gradevole al punto che alcune testimonianze ottocentesche parlano dell’esistenza a Montefoscoli della “deliziosissima villa dei Mastiani Brunacci ex convento dei Gesuiti”.
Dell’insediamento medievale rimaneva ormai soltanto una torre, e il complesso della Villa, che in quell’epoca assunse l’aspetto che possiamo ammirare ancora oggi, venne rifigurato secondo un gusto neo-rinascimentale.
La famiglia Mastiani Brunacci possedette la Villa fino al 1906 quando Cesare Mastiani cedette tutti i suoi beni al livornese Oscar Tobler la cui famiglia mantenne la proprietà per soli 20 anni. Intorno al 1925, infatti, Carolina, ultima discendente dei Tobler, dopo aver ricevuto alcune lettere che minacciavano la sua vita e quella del figlio, prima affittò la Villa e poi la cedette alla Fondazione Gaslini di Genova che ne ha detenuto il possesso, valorizzando soprattutto l’attività agricola, fino al 2004 anno in cui la Proprietà della Società Agricola Fondi Rustici Montefoscoli S.r.l. è stata acquisita dalla Amministrazione Provinciale di Pisa.

 

“Il castello di Montefoscoli è situato in una cima non totalmente piana della collina, in aria sanissima, ed è sufficienteamente popolato. Nella parte più alta era la Rocca o Cassero, del quale se ne vedono i vestigi.”
Giovanni Targioni Tozzetti, 1742

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